Seis meses após os acontecimentos da primeira temporada, Ikebukuro começou a voltar ao normal. O colégio volta a funcionar, Izaya está de volta para intrigas, e Celty, o cavaleiro sem cabeça, ainda é perseguida pela polícia ao andar pela cidade. Mas algumas coisas incomuns se misturam ao bairro. Aos poucos, graças a novos elementos, Ikebukuro será jogado de volta ao caos!